α-リポ酸標準化されたハーブ抽出物医薬品中間体6,8-チオチカシッド

形容：

DL-α-リポ酸は、還元型ジチオールと相互変換する環状ジスルフィド酸化防止剤です。クエン酸回路の脱カルボキシル化反応に不可欠な補因子であり、一般的な抗酸化物質として機能します。DL-α-リポ酸は、還元型グルタチオンを再生する補因子として、および金属キレート剤として、直接ラジカルスカベンジャーとして作用することができます。

化学式：

基本パラメータ:

融点	60-62°C
製品カテゴリ	ダイエットサプリメント 栄養補助食品
可溶性	エタノール:50mg / mL
MWの	206.33
水溶性	0.9 g/L (20 ºC)

製造プロセス:

450mlの四塩化炭素中の106gの無水塩化アルミニウムの懸濁液に、激しく攪拌しながら、70gの8-クロロホルミル吉草酸エチルを滴下する(H. Bergs, C. Wittfeld and H. Frank, Ber., 67B, 1622 (1947))。温度は25°Cに保たれています。 冷却槽を取り外し、エチレンを2時間通します。反応混合物を割れた氷に流し込み、有機層を分離し、水層を200mlのクロロホルムで抽出します。結合した有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で除去します。残った濃い色の油には、粗エチル8-クロロ-6-オキソオクタン酸を6インチを介して真空中で蒸留する。Vigreauxの列。小さな前走の後、主画分、48-54g(72-80%)、B.P. 112-114°C(2mm)。n25 D1-4485、回収される。

再蒸留したチオ酢酸(14.7 g)を氷浴で冷却し、エタノール中の水酸化カリウムの10%溶液(約135 mlが必要)で終点まで中和します。この溶液に29gのエチル-6,8-ジブロモオクタン酸を加え、混合物を窒素雰囲気中で5時間逆流下で攪拌および加熱する。6,8-ジアセチル-メルカプトオクタン酸エチルを含有する反応混合物を冷却し、35gの水酸化カリウム(85%)を添加する。反応混合物を室温で窒素雰囲気中で17時間撹拌した後、6N塩酸で酸性化(pH1未満)します。エタノールを真空中で除去し、無機固形物を溶解するのに十分な水を加え、混合物をクロロホルムの2つの150ml部分で抽出します。6,8-ジメルカプトオクタン酸を含有する複合有機抽出物に、575mlのクロロホルムおよび210mlの水を添加する。この混合物を窒素雰囲気中で激しく攪拌しながら、十分なヨードホルム試薬(R. L. Shriner and R. C. Fuson, "Identification of Organic Compounds," 2nd. Ed., John Wiley and Sons, New York, N.Y., 1940, p. 53)を6時間滴下して永久的な褐色にする。約185mlのヨードホルム試薬が必要です。有機層を分離し、500mlの1%チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで5%重炭酸ナトリウム溶液の250ml部分2個で抽出する。水性抽出物を6N塩酸で酸性化(pH 1未満)し、クロロホルムの2つの125ml部分で抽出します。結合したクロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で除去します。残った黄色い粘性のある油は、冷やして傷をつけると固化します。この固体材料は、沸騰したSkelly B溶媒(基本的にはネキサン)の300 ml部分3個で抽出されます。結合した抽出物に結晶性DL-α-リポ酸を播種し、室温で一晩放置した後、冷蔵庫で数時間放置します。大きな黄色の結晶が分離し、M.P. 60.5-61.5°C。 製品の収率は10.8〜12.3g(60〜68%)です。1,2-ジチオラン-3-ペンタン酸は、Skelly B溶媒(M.P. 61-62°C)から再結晶しました。

合成ルート:

一般的な用途

● リポ酸 [CAS: 1077-28-7] (6,8-ジメルカプトオクタン酸) は、親油性の内因性ジスルフィドで、ジチオールジヒドロリポ酸に還元でき、in vivo と in vitro の両方でフリーラジカルを介した損傷から保護します。

● チオクト酸は、アルファリポ酸としても知られています。抗酸化剤です。

● 脂肪代謝促進剤

● In vitro リポイル化研究およびピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体 (PDC)-ピルビン酸デヒドロゲナーゼキナーゼ (PDHK) 機能アッセイ。また、出生後の期間にヒ素に曝露されたラットの発達小脳に対するその抗酸化効果を調べるためにも使用されています。

医薬品アプリケーション:

α-リポ酸は、1950年代から栄養補助食品として市場に出回っています。それは通常体によって作られる天然の抗酸化物質です。ALAがビタミンCやEなどの他の抗酸化物質よりも優れている点は、水と脂肪の両方に溶けることです。旧ソビエト連邦の研究者は、ALAが水銀をジチオール含有化合物に変換すると、水銀をキレート化できることを発見しました。ALAは血液脳関門と細胞膜の両方を貫通できるため、非常に興味深いキレート剤になるでしょう。それにもかかわらず、その作用機序、副作用、有効性については多くの議論があります。BALやDMSAなどの他の解毒剤は、重金属の除去においてより効率的です。ALAはキレート剤としてFDAの承認を受けていませんが、食品サプリメントとして販売されています。